מצוות צדקה במחילת חוב

בגמ': שכיר קרייה רחמנא מה שכיר פעולתו ליורשיו אף האי פעולתו ליורשיו אלא לו ולא לבעל חובו (קידושין טו, א).
בסוגיין למדו מפסוק שאת ההענקה אין נותנים לבעל חוב של העבד, שנאמר 'לו ולא לבעל חובו'.
בגליוני הש"ס (ד"ה לו) כתב שיש לחלק בין הענקה לצדקה, שבהענקה הוצרכו ללמוד זאת מפסוק, ולגבי צדקה נקטו זאת כדבר פשוט, כמבואר בשו"ת מהר"ם בר ברוך (סי' תשנג) שכתב, שהנותן מעשר עני לבעל חובו של עני לא יצא ידי חובת נתינה, ואף שדעתו של העני ג"כ לפרוע וא"כ יתנו מיד לבעל חובו, לא יצא ידי חובת נתינה כיון שצריך לתתו לעני בעצמו, וכן הדין בכל מתנות כהונה ולוויה.
ובטעם הדבר ביאר הגר"י ענגיל, שכשנותנו לבעל חובו נמצא שקיבל העני רק פטור חוב והרי זה כאילו קיבל רק דמים ולא גוף המעשר, ולכן אינו יוצא ידי חובה מפני שצריך לתת גוף המעשר. ועוד שהעני אינו בעלים של המעשר כל שלא הגיע לידו, ונמצא שלא קיבל מאומה.
והנה ברמ"א (יו"ד סי' רנז ס"ה) מבואר שמותר למחול לעני על חוב שחייב לו ולהחשיב זאת כנתינה ממעשר, וכתב הש"ך (ס"ק יד) בשם כמה ראשונים, שצריך לזכות בהן לעני על ידי אחר, ואח"כ יפרע ממנו חובו כדי לקיים מצות נתון תתן, ואם רגיל ליתן לעני זה, הרי זה בכלל מכירי כהונה ולויה ואין צריך לזכות ע"י אחר, אך הקשה עליהם, וכתב שמלשון הרמ"א שכתב בסתם שיכול להפריש עליו ולא ביאר שצריך לזכות ע"י אחר, משמע שאין צריך לזכות ע"י אחר, משום שסובר שעשו את שאינו זוכה כזוכה, והראשונים לא סוברים כן, עיי"ש.
וע"ע בפ"ת (סק"ה) בשם הנו"ב שצריך רשות מהעני על זה. ובאג"מ (יו"ד ח"א סי' קנג) דן אם יכול לפרוע החוב ממעשר גם אם בשעת ההלוואה לא הלוהו על מנת לגבות את החוב מהמעשר.