זמן אמירת תפלת הדרך, בעיר או מחוץ לעיר

בגמ': הריני נזיר מכאן עד מקום פלוני אומדים כמה ימים מכאן ועד מקום פלוני פחות משלשים יום נזיר שלשים יום ואם לאו נזיר כמנין הימים (נזיר ז, א).
בסוגיין מבואר שהאומר הריני נזיר מכאן ועד מקום פלוני אומדים כמה ימים מכאן ועד מקום פלוני אם פחות משלושים יום הרי הוא נזיר שלושים יום, ואם הדרך היא יותר משלושים יום, הרי הוא נזיר כמנין הימים.
ומקשה הגמרא שבמשנה אמרנו שהאומר הריני נזיר מכאן ועד סוף העולם אינו נזיר אלא שלושים יום כי כוונתו היתה לומר ששלושים יום אלו ארוכים לו כמכאן עד סוף העולם וא"כ נאמר כך גם כאן שאומר מכאן ועד מקום פלוני כוונתו שהשלושים יום ארוכים לו כאותו מרחק, ותירצו שמדובר 'כשהחזיק בדרך'.
בראשונים ישנם כמה מהלכים לבאר את תירוץ הגמ' שמדובר 'כשהחזיק בדרך', יש שפירשו שכיון שהוא כבר עומד באמצע הדרך, מוכח שאין כונתו לומר שהדרך ארוכה עליו, וממילא כשאומר הריני נזיר מכאן ועד מקום פלוני, אין כונתו לומר שהימים ארוכים לו כמו מרחק זה, אלא שעד שיגיע למקום פלוני יהיה נזיר.
אמנם יש שפירשו את תירוץ הגמרא, שהיות והוא עומד לצאת לדרך הרי הוא נוזר כדי להינצל מסכנת הדרך.
נמצינו למדים שישנם בראשונים שני מהלכים לבאר את מה שאמרו 'שהחזיק בדרך', יש מבארים שהיינו שכבר יצא לדרך, ויש שכתבו שהיינו קודם צאתו לדרך.
החיד"א בספרו שער יוסף על מסכת הוריות (ד.) הביא ראיה ממחלוקת זו לנידון הפוסקים בהלכות תפילת הדרך, מתי יש לומר תפילה זו, קודם היציאה לדרך כשעדיין האדם בעירו, או שמא לאחר יציאתו מן העיר.
בטור (אורח חיים סי' קי) כתב, שהרב רבי מאיר מרוטנבורג כשהיה יוצא לדרך, היה אומר תפילת הדרך בתפילת שחרית, לאחר ברכת הגומל חסדים טובים לעמו ישראל.
בהמשך דבריו כתב הטור, שיש לומר תפילה זו 'אחר שהחזיק בדרך'.
כך פסק גם בשולחן ערוך (שם ס"ז) בזה הלשון 'אומר אותה אחר שהחזיק בדרך', וביאר המגן אברהם (ס"ק יד) שלא יאמרנה כשעדיין הוא בתוך העיר שדר בה, אף שמכין את עצמו לצאת לדרך, אלא יאמרנה לאחר שיצא מתחום העיר, דהיינו שבעים אמה ומעט אחרי שכלו כל בתי העיר.
לפירוש זה, 'שהחזיק בדרך' היינו שהוא כבר מוחזק להיות בדרך, כלומר שהוא באמצע דרכו.
אולם הט"ז (סק"ז) כתב שמשעה שגמר בלבו והכין את עצמו לצאת לדרך יוכל לומר תפילה זו, וכך פירש את דברי השולחן ערוך 'שהחזיק בדרך', כלומר שיהיה מוחזק בודאי לילך, וסיים הט"ז (שם) 'ראיתי לקצת מקפידים שלא יאמר אותה עד שהוא דוקא חוץ לעיר על השדה, ואין לזה שורש ועיקר מכל הפרושים, והרי מהר"ם מרוטנבורג היה מתפלל אותה בבקר ביום שרצה ללכת בדרך, ומ"מ נראה טעם למה שמתפללין אותה חוץ לעיר הוא משום שאז יאמר אותה עם אחרים, וזכות דרבים עדיף.
ומכל מקום כתבו האחרונים (הו"ד במשנ"ב ס"ק כט) שכל מחלוקת ונידון הפוסקים אינו אלא ביום הראשון ליציאת האדם לדרך, אך לאחר שיצא מעירו, ולן בדרך, יוכל לומר תפילת הדרך בבוקר כשמכין עצמו לצאת אפילו כשהוא עדיין בעיר, כיון שהוא כבר החזיק בדרך, ואף שכעת הוא בעיר, מכל מקום הוא כבר מוחזק באמצע הליכה בדרכים. ועיין בדעת תורה למהרש"ם (או"ח שם).